Madura United resmi menandatangani kontrak dengan Diego Assis pada Senin 12 Agustus 2019 kemarinDiego Assis kembali ke Indonesia setelah sebelumnya berlaga di Arab Saudi bersama salah satu tim elit di sanaPria berusia 31 tahun ini mengatakan sangat senang bisa kembali merumput di Indonesia mengingat pengalamannya dulu tahun 2018 saat membela tim Persela LamonganSetelah selesai cek kesehatan dan dinyatakan lolos tes, Madura United kemudian resmi mengikat kontrak dengan Diego dan akan memperkuat tim Madura UnitedDiego Assis mengaku langsung setuju bergabung dengan Madura United karena merindukan suasana persepakbolaan serta kebudayaan IndonesiaDiego megatakan bahwa Madura United menjadi suatu tantangan yang baru baginya karena tim tersebut juga banyak diisi oleh pemain yang hebat-hebatSehari setelah meneken kontrak dengan Madura United Diego langsung ikut bergabung melakukan latihan dengan timnya di Stadion Gelora Bangkalan, Bangkalan (Selasa 13 Agustus 2019)Diego mengaku bahagia pada latihan pertama ini dan terkesan dengan timnya yang baru karena memberinya sambutan yang hangatMadura United menjadi salah satu tim kuat pada Liga 1 ini, hingga sementara liveskor bola Madura United berada diposisi ketiga klasemen.
Diego akan bergabung di liga 1 2019 putaran kedua
Meski sudah resmi membela Madura United sejak 12 Agustus 2109 ini, Diego Assis belum bisa langsung turun lapangan bersama timnya pada Liga 1 putaran pertama iniPelatih Madura United Dejan Antonic mengatakan jadwal bola untuk Diego memperkuat timnya masih pada putaran kedua setelah melakukan beberapa halDejan hanya meminta Diego untuk gabung dengan timnya pada putaran kedua Liga 1 2019 nantiDiego Assis belum bisa ikut bermain pada putaran satu ini karena namanya belum terdaftar di operator Liga Indonesia Baru (LIB)Sehingga Diego baru bisa gabung dengan timnya pada laga putaran kedua sehinga Diego akan menghabiskan waktunya sebulan ini latihan persiapan dan beradaptasi dengan timnya.
Madura United menghadirkan Diego Asiss untuk menggantikan pemain sebelumnya yakni Zah Rahan yang mengalami cedera sebelum belangsungnya Liga 1 2019 iniDiego dipilih karena akan lebih cepat beradaptasi serta sudah paham dengan Liga 1 Indonesia mengingat pengalaman Diego tahun 2018 lalu saat membela Persela LamonganBergabungnya Diego dengan Madura United menambah nama daftar pemain asing yang ikut membela tim ini hingga saat ini total tiga orangDiego juga mengatakan bahwa dia akan bekerja keras membantu timnya meraih piala juara Liga 1 2019 nantiDiego mengaku semangat untuk memulai karir sepak bolanya dengan bermain lagi di Indonesia khususnya saat bergabung dengan Greg dkk karena kualitas para pemainnya yang mumpuniDiego Assis beserta tim dan pelatihnya memiliki target menjadi juara pada Liga 1 2019 ini serta optimis bisa meraihnyaJadwal bola terdekat Greg dkk Jumat 16 Agustus ini kontra Persija Jakarta dan ikuti terus perkembangan di Liga 1 2019 ini.