Isu terkait pelatih baru AC Milan menggantikan Marco Giampaolo mengangkat nama mantan pelatih Inter Milan Stefano Pioli yang di gadang-gadang akan mendatangi manajemen AC Milan. Milan sempat tergonjang-ganjing di awal musim karena hasil pertandingan pada setiap jadwal bola yang didapatkan Milan kurang memuaskan, sehingga manajemen berniat untuk mengganti sang pelatih.
Tim manajemen AC Milan mengakhiri kerja sama mereka bersama pelatih Giampaolo setelah hasil buruk dalam tujuh kali pertandingan, Milan hanya memenangkan tiga kali pertandingan dan mengalami empat kali kekalahan pada musim awal 2019-2020Hasil buruk tersebut membuat manajemen AC Milan mengalami ketidak percayaan kepada pelatih GiampaoloDengan terpaksa manajemen pun harus kembali mempertimbangkan pelatih baru sebagai pengganti Giampaolo.
Namun, dari beberapa nama yang muncul ke publik, nama yang paling kuat mencuat untuk mengisi kekosongan kursi pelatih tersebut ialah Stefano PioliPelatih yang disebut-sebut memiliki banyak pengalaman di itali tersebut berusia 53 tahun.
Dari beberapa pengalaman panjang sebagai seorang pelatih, Stefano Pioli sudah pernah memegang kursi kepelatihan pada tim Itali seperti Chievo, Bologna, Lazio, Inter Milan dan FiorentinaYang paling melejitkan nama Stefano Pioli ialah ketika Stefano Pioli menangani tim LazioStefano Pioli mampu mengantarkan tim yang di pimpinnya lolos ke Liga Champions pada musim 2015-2016Sejarah jenjang kepelatihannya, Fiorentina merupakan Club terakhir yang di tangani oleh pelatih Stefano Pioli.
AC Milan Sempat Dekati Mantan Pelatih Inter Lainnya
Namun, sebelumnya AC Milan sempat mendekati dua mantan pelatih Inter Milan yaitu Jose Mourinho dan Luciano SpallettiMourinho di dekati manajemen AC Milan sebelum menetapkan Giampaolo sebagai pelatih dan berharap liveskor terbaru dari AC Milan akan memuaskan.
Mourinho menolak tawaran yang diajukan oleh manajemen AC MilanSetelah gagal menggandeng Mourinho, tim manajemen AC Milan melirik Spalletti untuk menduduki kursi kosong pelatihPelatik tersebut di nilai cukup berpengalaman karena pernah memegang tim Fiorentina dan Inter MilanSelain itu, Spalleti juga dianggap sebagai pengganti yang tepat untuk menggantikan Mourinho.
Namun, Spalletti masih belum menemui kesepakatan pemutusan kontrak dengan Inter MilanSampai saat ini klub Inter Milan masih belum membayarkan kompensasi kontrak Spalletti setelah menggantikannya dengan pelatih baru Antonio Conte.
Sampai pada akhirnya, pilihan terakhir yang dirasa cocok untuk menggantikan Marco Giampaolo sebagai pelatih Milan ialah Stefano PioliSelain karna jejak pengalamannya tentang kepelatihan di Itali, Stefano Pioli juga di rasa akan mampu membantu Rossoneri mencapai target pada musim ini.
Meskipun demikian, isu Stefano Pioli akan menjadi pelatih klub AC Milan tidak terlalu di respon possitif oleh MilanistiMilanisti tidak menunjukan memberikan dukungan kepada Pioli karna Pioli pernah mengaku sebagai penggemar klub Inter Milan yang tidak lain adalah musuh bubuyutan AC Milan.